一路上，三人遇到诸多挫折，即使掉钢丝、被水淹也始终没有放弃。公元337年的东晋期间，家世风气极盛，三品官家祝氏为了巩固朝中地位高攀显贵，将独生女儿祝英台（杨采妮）许配马氏太守，由于担忧无意向学的女儿掉礼于人，遂叫她女扮男装来到书院好好进补，因书院均是男儿，祝氏夫人（吴家丽）奉求院长夫人对爱女出格看护。在书院，祝英台结识身世清贫但苦心向学的梁山伯，因情谊相投，两人订交甚笃，日日相对中，祝英台的女儿身被梁山伯识破，两人相爱。自此梁山伯加倍奋发念书，期看获得功名后将祝英台迎娶进门，但是家世的隔阂终难消弭。